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東京都出身。
オフィス33所属。
劇団PATHOS PACK主宰者。
既婚。
出生時は身長57cmで体重が5,000gもあり、都の健康優良児の表彰を受けている。
3歳から5歳までは東京都小平市に、それから小学2年時までは広島県安芸郡府中町で育ち、
その後東京都国立市に転居、国立市立国立第七小学校・国立市立国立第一中学校を卒業。
拓殖大学第一高等学校では野球部に所属し、
大柄だったこともあり「将来の有望選手」としてプロ球団のスカウトが宇梶を見に何回か足を運びに来たほどの実力であった。
2ヶ月間野球をすることを許されずグラウンドの端に監視付きで立たされていたが、
その当時の担任や他の大人が誰一人として声をかけてこなかったことにより、大人を信用できなくなる。
このことがきっかけで外で暴力事件を起こして逮捕され、少年鑑別所に入所。
出所後に高校を中退し、
しばらく叔父のいる北海道浦河郡浦河町や二海郡八雲町で労働機会を得るも更生できず、東京家庭裁判所からの呼び出しを口実に帰京
この時代に得た一生の友のことをテレビ番組でたびたび熱く語っている。
同じく元暴走族のヒロミは「僕らがガキだったころ、とんでもなく有名だった人」とコメントしている。
また国立市に隣接する立川市出身で長年在住する2歳年下の作家・ゲッツ板谷の著書に、「伝説的存在だった」との記述がある。
そして暴走族同士の抗争で再び逮捕。
家庭裁判所へ送致され、茨城県の少年院へ収容
この時に読んだチャーリー・チャップリンの伝記が俳優を志すきっかけとなると同時に高校復学のための勉強に励み、
その後明治大学付属中野高等学校定時制を卒業、
同級生には近藤真彦、野村義男、野々村真、つちやかおり、佐久間レイ、藤慎一郎（神力裕）他多数のアイドル芸能人がいた。
パパイヤ鈴木、布川敏和らは後輩。
そこに居合わせた菅原文太から「お前、何者だ。歌い手か」と呼び止められ、「いえ、俳優になりたいんですが、どうやったらなれるのかわからないので、にしきのさんのところでお手伝いをしています」と答えた。
すると菅原はすぐにしきのの事務所に電話をかけ「おたくのところのでかいの、もらっていいか」と言って電話を切り、彼から「ということでいいな」と言われてそのまま付き人となった。
以降、菅原をオヤジと呼んで慕っており、菅原の死去後にはマスコミに追悼コメントを語っている。
1997年に『ひとつ屋根の下2』（フジテレビ）のピカリン（前園俊雄）役でブレイク、以降多数のテレビドラマや映画で活躍。
一方で舞台出身であることから『打打芝居』（1990年結成）、『damim』（1999年10月結成）といった演劇ユニットを主宰し、
自らプロデュース公演の形で舞台を制作してきた。
2007年には「劇団」という形でしか表現できない舞台作りを追求したいとの思いから、金井良信・平野貴大らと共に『劇団PATHOS PACK』（パトスパック）を結成。
活動を続けていたが、2021年7月の北海道公演を最後に一区切りした。
闇討ちなどの卑怯な手段で襲い掛かって来た時は容赦しなかったという。
金崎浩之が語ったところによると、その時の宇梶は「鬼のように恐ろしい存在」だったという。